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离线考核
8 C9 u" r7 z m2 |2 ]; _6 {《高等有机化学》
" b7 {# X# _: M6 ]* ^满分100分
! ?% s8 y2 B! T% V. p% A8 _ o c- X
一、回答下列问题（共26分）
. U% P9 u6 f$ c! y/ O! C3 W
4 } `# f; c# d/ z+ x1．化合物ClCH=CHCHBrCH2CH3有几个构型异构体？写出构型式、命名并标记其构型。（12分）4 |, O" F) n4 R; _' B, \4 r+ E
( j9 S( V& h# L6 h$ T& p8 C2．由下列指定化合物合成相应的卤化物，是用Cl2还是Br2？为什么？（6分）
# M% e' H4 c# R, Q! P- i+ m C
" y* C2 Y* x. `* Aa b
4 [1 x8 _4 c2 }# S( }. L6 G9 v( A9 @+ b* V1 r+ P
3．叔丁基溴在水中水解，（1）反应的产物是什么？（2）写出反应类型，（3）写出反应历程，（4）从原料开始，画出反应进程的能量变化图，在图中标出反应物、产物、过渡态和活性中间体（若存在的话）（8分）。
6 a6 f. w& Z. M! ]/ h3 l! `- ?
" b* I' h5 S3 C- Y ~* O二、写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式（每小题2分，共20分。）4 h" l9 t& u+ Z7 R
1． q1 L6 Y+ b4 l* h
" z/ w8 B8 _# ~2．
9 v' l* ?" }4 A' r. h! @3 V: w! S- J" Q
2 b! C8 S- B- F# [9 c, k
, K( @* e3 h9 z: B, A/ d: F3．! Y. ?& b' Z9 z5 g
5 I# w9 G3 G% c/ h$ ?2 q, A7 ?
K; m6 L, H7 X3 V7 D# T4．
, k& T( h$ T7 I: u9 s* z# R+ J7 C
' T. v! u7 e5 j1 K2 d9 U- n, B: J. w+ \0 _2 h5 s) K6 T# m
5．
( `4 T% _+ D; k' d
9 r4 M9 g* X( B. l+ C! ?) O
& v8 |4 v% ?% ]6．
0 c, n1 C9 K! ]/ B
9 ^4 }3 y/ k- E7 ^7 D7 A+ P7．/ c2 {* E- f1 ^& z4 ~! |1 y& z
& x; _. C/ v1 N5 h8．
- n) `3 F! f. T' Q2 S1 S4 q( D, g8 J' b; e$ D5 |7 @
2 _$ @: }$ F0 m
9．/ Z, {) Z4 o% k3 Y1 }
j; K% [( x; L. G, |2 c. I
1 U ] J# K1 R" z% ?10．5 Y. g+ s6 ]1 e
7 S: h! l: y' R5 V0 b8 B g) g. W2 [
三、按题中指定的项目，将正确资料填在（ ）中。（每小题3分，共30分。）8 G- V+ E/ P- ^* E; c, L2 A1 `
1．SN2反应速率的快慢（ ＞ ＞ ＞ ）。/ a2 o; |. @% H5 l
0 v% ~( F/ W6 i+ O# k; |3 g
7 p* W9 O0 F6 |! i+ y8 ha b c
/ f6 v, q) W# ^8 |: e' Z0 r - E; q1 E. |' h; \; J+ v
d
# |" L; L( P& W, V) g0 A8 p' ~, }
: b2 f6 P$ S, Z2．羰基化合物亲核加成反应活性的大小（ ＞ ＞ ＞ ＞ ）。
6 y& ~, V, l# b+ {/ G
3 |7 x; _" d V9 q$ {: va b c d e! _2 M1 A& W: X: u4 O B2 m1 F0 J n
5 u3 D. O7 q8 u- E3．碳正离子稳定性的大小（ ＞ ＞ ）。
4 _/ T: |& f {) r( k: M
}- h1 w$ a- n- K0 T . K1 {7 @. y+ Y h! \
a b c% u1 ]" u0 y- H6 J- K7 V# M
& k. f" h2 @; x6 o5 @% m
4．作为亲核试剂亲核性的强弱（ ＞ ＞ ）。 % P6 s& {7 R) v1 d+ Y7 @$ }# H0 T$ l
1 l. W( s. n6 h) ^, J q
5 i! }/ `) r y. d( B! W' I" u" Va b c$ ]7 o9 F/ c0 I0 j
# `* `5 a7 X0 Z( a+ N5．酯碱性水解反应速率的大小（ ＞ ＞ ＞ ）。 7 D7 U, T* y/ M2 z5 N
& `1 s, @, a0 R8 N2 @a b c d7 H6 a6 }6 O' r9 `$ n6 K1 a
" y B0 |( u7 J) {# S- g( x1 o6．化合物 与1mol Br2 反应的产物是
+ G: W3 l4 D' x* {8 x5 o（ ）。
; W, _* z( a- K7 r D
! G" d" m' Y% { |- s- f* O; Z7．进行SN1反应速率的大小（ ＞ ＞ ）。, x _* B# D( l
8 A) _! b6 {4 e# y @苄基溴 α-苯基溴乙烷 β-苯基溴乙烷
/ A! {3 w$ G+ Sa b c
7 G+ F s- r$ S6 |7 T S# q1 R/ p" e$ t
! N0 Q% e" M0 i8 O8. 下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢，反应速率大小的顺序是
: S$ P8 _! [+ X（ ＞ ＞ ）。 ) V5 i& t- [) R9 n' a E2 p
( v& F; L, o. L( C0 f; u7 {' q! jCH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 CH3CH2CBr(CH3)26 {# ^( D9 X' K: L/ G
a b c
! v3 ]3 }& X, A4 M
1 A; j+ Z `! b. A9.作为双烯体，不能发生D-A反应的有（ ）。
0 o. r/ ~8 Z3 M6 C4 f9 d
|4 U% y+ c5 s6 R 9 y" V3 J0 U" Q. c" r+ z# X
a b c& I. ~. G: S' f% W. ]. f
* `0 Z5 H* z6 Z5 L
10. 化合物碱性的强弱（ ＞ ＞ ＞ ＞）。 4 e) ^2 L) |: Y/ B ~
, D4 ^1 N1 t8 g( v0 N
7 V7 j! i4 F2 Z" z. f( Ja b c d + B# ]' p% q& R) j
( e2 @+ z5 E4 R: I! ~四、完成下列合成（每小题6分，共12分。） E" [6 L0 {7 v4 s, U! X J) x1 f# i9 N6 R
1．从C6H5CH=CHCH2Cl和C6H5O –合成 。, t0 y" p3 w! ]
' `6 T" G/ \. @( s8 w
8 B' q5 k; W* L; V5 I& y, b _. c& i. n0 C4 ?2 e1 d
: ]- h1 P, B+ o! W7 M4 k6 ?6 q
' L+ V4 u+ }/ W. B/ J
2．用两个碳的有机物合成 。 ( a$ A; Q( Y) x" k2 `9 Q
9 F ~7 w! ]1 l6 l( m7 ?
- O) Z; m2 @% k$ b' i五、写出下面反应的反应历程（每小题6分，共12分。）% p* F; d. `. z; B! F- F% O
2 E0 K+ i: D; p4 n' t8 C# I* E1． 写出下面反应的反应条件和反应历程。7 X+ e1 A2 [1 Y1 r; G0 X2 g# E: p
, c0 |' L1 L' s M' ~
& w; Z5 x2 k3 C7 P' G 8 ~# H8 M" o! v4 Z ^' |' g
2．写出下面反应的反应历程。! B# a1 F* ~5 D- q) ~* V9 a
4 \5 n* C0 H' U& D& N0 [' l
, k# k$ W( r: N3 k& f2 k! x' x5 `
# c: c1 Z1 X7 E4 {. {
* z" B( @* i1 g+ v- C* y
4 K s& C# ]: { |
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发表于 2020-4-24 19:03:49
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发表于 2020-4-24 21:10:25
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